Свою карьеру в страховом бизнесе Оксана Валерьевна Оболенская начала в Управлении медицинского страхования ОАО «РОСНО», затем более десяти лет возглавляла подразделения личного страхования в компаниях «ГУТА-Страхование» и «Согласие».
В 2016 году была принята на должность заместителя Генерального директора – Руководителя блока личного страхования ООО «СМП Страхование».
С января 2018 года исполняла обязанности Генерального директора ООО «СМП Страхование».
Сегодня «СМП-Страхование» — это часть крупной российской финансово-промышленной Группы, головной кредитной организацией которой является АО «СМП Банк». Компания работает на российском рынке с 2003 года и входит в число 100 крупнейших российских страховщиков по объему страховых премий за 2017 г. По итогам 2017 г. в сегменте ДМС Компания вошла в ТОП-20 среди всех страховщиков.
Стратегические направления развития Компании: обеспечение высокого уровня сервиса; индивидуальный подход в оценке комплекса рисков клиента; гарантии надежности страхового покрытия, в том числе по защите бизнеса, находящегося в условиях внешнеэкомических ограничений.
28 сентября 2018 г. рейтинговое агентство RAEX (Эксперт РА) повысило рейтинг финансовой надежности страховой компании «СМП-Страхование» до уровня ruВВ+. По рейтингу установлен стабильный прогноз.